Нарукавный знак «Холмский щит» был учрежден 1 июля 1942 г. в качестве знака отличия военнослужащих Вермахта, принимавших участие в Холмской операции. Согласно статуту знака, им награждались военнослужащие, принимавшие участие в обороне укрепленного района в окрестностях местечка Холм, в снабжении по воздуху продовольствием и боеприпасами его защитников, а также в мероприятиях по деблокированию германских войск в период между 21 января 1942 г. и 5 мая 1942 г. Общее число награжденных насчитывало более 5500 человек. Кроме нарукавного знака, все награжденные и семьи погибших в окружении солдат и офицеров Вермахта получили книгу министра пропаганды Геббельса под названием «Группа Шерера, 105 дней в окружении». Размер щита: высота — 65 мм, ширина — 40 мм. Знак носили в верхней части левого рукава и только на мундире. 21 января 1942 г. Красная Армия взяла в окружение несколько тысяч немецких солдат и полицейских в окрестностях местечка Холм у реки Ловать. Эти силы выдержали около ста атак советской пехоты и около 42 нападений с участием танков. Защитники понесли тяжелый урон: 1550 человек были убиты и практически каждый из оставшихся был ранен. Тяжелораненых удавалось переправлять по воздуху в безопасные районы. Поэтому летчики, принимавшие участие в осуществлении таких операций, также удостаивались этой награды. Пятого мая 1942 г. к оборонявшимся пробилось подкрепление, осада была снята.