Орден учрежден 15 июля 1941 г. под впечатлением поразительных успехов, достигнутых вооруженными силами Германии на начальном этапе нападения на СССР. Орденом награждался личный состав Вермахта и войск СС за выдающиеся военные заслуги, при этом требовалось, чтобы военнослужащий был ранее представлен к награждению Рыцарским крестом с Дубовыми Листьями. Первое награждение состоялось 21 июня 1941 г., то есть еще до того, как награда была официально утверждена. Ее удостоился подполковник люфтваффе Адольф Галланд за 69 побед в воздухе на Восточном фронте. Общее число награжденных составило 160 человек, из них 159 немцев и 1 иностранец — японский адмирал Исоруку Ямамото (в 1943 г.). Главным отличием креста был фрагмент в виде скрещенных мечей, располагающихся прямо под листьями. Размер скрещенных мечей — 25 х 10 мм, и полный вес фрагмента составлял примерно 7,8 грамма. Мечи скрещивались под углом 40°. Фрегаттенкапитан Эрих Топп получил «Дубовые Листья с Мечами» 17 августа 1942 г. за потопление вражеских кораблей и судов общим водоизмещением более 243 000 т.